於法開始與支公爭名，後精漸歸支，意甚不忿，遂遁跡剡下。遣弟子出都，語使過會稽。於時支公正講小品。開戒弟子：“道林講，比汝至，當在某品中。”因示語攻難數十番，雲：“舊此中不可復通。”弟子如言詣支公。正值講，因謹述開意。往反多時，林公遂屈。厲聲曰：“君何足復受人寄載！”

　　王逸少作會稽，初至，支道林在焉。孫興公謂王曰：“支道林拔新領異，胸懷所及，乃自佳，卿欲見不？”王本自有壹往雋氣，殊自輕之。後孫與支共載往王許，王都領域，不與交言。須臾支退，後正值王當行，車已在門。支語王曰：“君未可去，貧道與君小語。”因論莊子逍遙遊。支作數千言，才藻新奇，花爛映發。王遂披襟解帶，留連不能已。

　　郗公大聚歛，有錢數千萬。嘉賓意甚不同，常朝旦問訊。郗家法：子弟不坐。因倚語移時，遂及財貨事。郗公曰：“汝正當欲得吾錢耳！”迺開庫壹日，令任意用。郗公始正謂損數百萬許。嘉賓遂壹日乞與親友，周旋略盡。郗公聞之，驚怪不能已已。